Toxiferina

 
Toxiferina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C40H46N4O2
Identificadores
Número CAS 302-30-7[1]
ChEBI 9644
ChEMBL CHEMBL1184078
ChemSpider 4444760
PubChem 5281411
UNII 9M7D9K3OJI
KEGG C09246
InChI
InChI=InChI=1S/C40H46N4O2/c1-43-15-13-39-31-7-3-5-9-33(31)41-22-30-28-20-36-40(14-16-44(36,2)24-26(28)12-18-46)32-8-4-6-10-34(32)42(38(30)40)21-29(37(39)41)27(19-35(39)43)25(23-43)11-17-45/h3-12,21-22,27-28,35-38,45-46H,13-20,23-24H2,1-2H3/q+2/b25-11-,26-12-,29-21-,30-22-/t27-,28-,35-,36-,37-,38-,39+,40+,43-,44-/m0/s1
Key: IIYHWTVUYIYKKG-QQRSFBQTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 614,82 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Toxiferina es una toxina del curare. Es un antagonista de los receptores nicotínicos de acetilcolina. Es un relajante muscular que provoca parálisis del músculo esquelético, el cual toma aproximadamente 2 horas para recuperarse de una dosis moderada, y 8 horas de parálisis total con una dosis 20 veces mayor.[2]

Biosíntesis

La toxiferina es un derivado de la estrictosidina, la cual se convierte en deshidrogeissosquizina, preakuammicina, y ésta produce el aldehído Wieland–Gumlich. A partir de este último se forma el dímero toxiferina.

Biosíntesis de la toxiferina
Biosíntesis de la toxiferina

Referencias

  1. Número CAS
  2. Page 330 in: The Alkaloids: v. 1: A Review of Chemical Literature (Specialist Periodical Reports). Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. 1971. ISBN 0-85186-257-8. 


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