Diklorofeeni

Diklorofeeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-kloori-2-[(5-kloori-2-hydroksifenyyli)metyyli]fenoli
CAS-numero 97-23-4
PubChem CID 3037
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)CC2=C(C=CC(=C2)Cl)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H10Cl2O2
Moolimassa 269,11 g/mol
Sulamispiste 177–178 °C[2]
Tiheys 1,42 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Diklorofeeni (C13H10Cl2O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään muun muassa fungisidina ja eläinlääketieteessä loismatojen hävittämiseen.

Ominaisuudet

Diklorofeeni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, di-isopropyylieetteriin ja asetoniin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Diklorofeenia valmistetaan lisäämällä formaldehydin vesiliuosta rikkihappoa sisältävään p-kloorifenolin metanoliliuokseen. Reaktio tapahtuu 50–65 °C:n lämpötilassa.[2][3][4][5]

Diklorofeenia käytetään maataloudessa Fusarium-suvun homeita vastaan. Sitä voidaan myös käyttää sammalen hävittämiseen nurmikolta, katolta tai seinistä, antimikrobisissa saippuoissa, paperin ja tekstiilien antimikrobisissa käsittelyissä sekä voiteluaineiden säilöntäaineena.[2][3][5] 1940-luvulta sitä on käytetty koirien ja kissojen loismatojen häätämiseen ja se tehoaa esimerkiksi heisimatoihin. Se aiheuttaa kuitenkin haittavaikutuksina oksentelua, minkä vuoksi se on suurimmaksi osaksi korvattu pratsikvanteelilla ja niklosamidilla.[6][7]

Lähteet

  1. ↑ Dichlorophen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.3.2015.
  2. ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 16.3.2015
  3. ↑ a b c Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.3.2015
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 519. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 354. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. ↑ Jill E. Maddison, Stephen W. Page, David Church: Small Animal Clinical Pharmacology, s. 215. Elsevier, 2008. ISBN 9780702028588. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2015). (englanniksi)
  7. ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2709. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2015). (englanniksi)