Kalkoni

Kalkoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi (E)-1,3-difenyyliprop-2-en-1-oni
CAS-numero 94-41-7
PubChem CID 637760
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H12O
Moolimassa 208,246 g/mol
Sulamispiste 59 °C
Kiehumispiste 345-348[2]
Tiheys 1,071 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Kalkoni eli bentsylideeniasetofenoni (C15H12O) on α,β-tyydyttymättömiin ketoneihin eli enoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Kalkonin johdannaisia kutsutaan kalkoneiksi.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa kalkoni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on aromaattinen tuoksu, joka muistuttaa kumariinin hajua. Kalkoni on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dietyylieetteriin, kloroformiin, bentseeniin ja hieman etanoliin.[2][3][4]

Kalkonia valmistetaan asetofenonin ja bentsaldehydin välisellä aldolikondensaatiolla. Reaktiota katalysoivat emäkset esimerkiksi alkalimetallihydroksidit.[2][3][4]

Kalkonia voidaan käyttää hajusteissa sekä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.[2][4]

Lähteet

  1. Chalcone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 297. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 337. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 199. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database (HMDB): Chalcone (englanniksi)
  • Food Database (FooDB): Chalcone (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chalcone (englanniksi)
  • ChemBlink: Chalcone (englanniksi)