Camptothécine

Camptothécine
Image illustrative de l’article Camptothécine
Identification
Nom UICPA (S)-4-éthyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-(4H,12H)-dione
No CAS 7689-03-4 (S+)
No ECHA 100.113.172
SMILES
c12c(c(n3Cc4c(c3c2)nc2ccccc2c4)=O)COC([C@@]1(CC)O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C20H16N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 348,352 ± 0,018 7 g/mol
C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,
Écotoxicologie
LogP 1,74 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental très répandu en Chine.

Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.

La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Camptothécine », sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
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