Undecyleenzuur

undecyleenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule	C11H20O2
IUPAC-naam	undec-10-eenzuur
Andere namen	10-undeceenzuur
Molmassa	184,27 g/mol
SMILES	C=CCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
CAS-nummer	112-38-9
EG-nummer	203-965-8
PubChem	5634
Wikidata	Q420346
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	(bij 20°C) 0,91 g/cm³
Smeltpunt	25-27 °C
Kookpunt	275 °C
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Undecyleenzuur of 10-undeceenzuur is een onverzadigd onvertakt vetzuur met elf koolstofatomen.

Synthese

Deze verbinding wordt geproduceerd door vacuümdestillatie van wonderolie of esters van ricinolzuur bij verhoogde temperatuur van ongeveer 400°C, zodat er pyrolyse optreedt. Het destillaat, dat undecyleenzuur en heptaldehyde bevat naast andere pyrolyseproducten, wordt daarna gefractioneerd.^[1]

Toepassingen

Undecyleenzuur heeft een activiteit als fungicide. Het wordt gebruikt in antimycotica voor de behandeling van schimmelaandoeningen zoals candidiasis en oppervlakkige schimmelinfecties, en in cosmetische huidverzorgingsproducten en antiroos-shampoos. Hierbij gebruikt men vaak het zinkzout van undecyleenzuur.^[2][3] Het is echter grotendeels verdrongen door nieuwere en effectievere middelen.^[4]