Dekalina

Dekalina
dekalina o konfiguracji trans (po lewej) i cis (po prawej)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-dekahydronaftalen
Inne nazwy i oznaczenia
bicyklo[4.4.0]dekan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H18

Masa molowa

138,25 g/mol

Wygląd

bezbarwna, przezroczysta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

91-17-8
493-01-6 (izomer cis)
493-02-7 (izomer trans)

PubChem

7044

SMILES
C1CCC2CCCCC2C1
InChI
InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
InChIKey
NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,896 g/cm³[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
0,889 mg/l
Temperatura topnienia

−42,9 °C (izomer cis)[3]
−30,4 °C (izomer trans)[3]

Temperatura wrzenia

195,8 °C (izomer cis)[3]
187,3 °C (izomer trans)[3]

logP

4,6[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H226, H314, H331, H411

Zwroty P

P261, P273, P280, P305+P351+P338, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[4]
Żrący Groźny dla środowiska
Żrący
(C)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R20, R34, R51/53

Zwroty S

S26, S36/37/39, S45, S61

Temperatura zapłonu

57 °C[2]

Numer RTECS

QJ3150000

Dawka śmiertelna

LD50 4170 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

naftalen, tetralina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Dekalinaorganiczny związek chemiczny, dwupierścieniowy węglowodór nasycony, produkt całkowitego uwodornienia naftalenu. Bezbarwna ciecz o słabym zapachu, stosowana jako rozpuszczalnik (np. żywic). Używana również jako składnik paliw do silników spalinowych, a także zamiast terpentyny w produkcji lakierów i pokostów.

Występuje w postaci dwóch izomerów geometrycznych, cis (o temperaturze topnienia −43 °C i temperaturze wrzenia 196 °C) i trans (odpowiednio −30 °C i 187 °C)[3]. Izomer trans jest trwalszy od izomeru cis o ok. 2 kcal, głównie z powodu oddziaływań sterycznych pomiędzy stłoczonymi atomami wodoru w izomerze cis. Produkt handlowy jest mieszaniną obu izomerów.

Przypisy

  1. a b Decahydronaphthalene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7044 [dostęp 2024-04-03]  (ang.).
  2. a b Decahydronaphthalene, mixture of cis + trans (nr 294772) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. a b c d e Physical Constants of Organic Compounds, [w:] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-134, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  4. Decahydronaphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 35140 [dostęp 2011-02-01]  (niem. • ang.).

Bibliografia

  • Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .
  • J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969 .
Kontrola autorytatywna (grupa stereoizomerów):
  • GND: 4533745-7
  • SNL: dekalin
  • Catalana: 0095940